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陈平是刘邦的重要谋臣之一,多次替刘邦出谋划策,为刘邦创建汉王朝做出了不小的贡献。他出生在魏的阳武农村。年轻时家境贫寒,但酷爱读书,他的哥哥陈伯承担了家中三十亩的农活,供他读书,外出求学。他长得身材高大,相貌堂堂。

陈胜举兵在陈县称王后,派周市进攻魏国地区,之后封魏咎为魏王。在这事之前,陈平就已经告别他的兄长,随着一些年轻人到临济投奔魏王咎。魏王任命他为太仆。陈平向魏王献计,魏王没有采纳,恰好有人在魏王面前说他的坏话,陈平无可奈何地从魏王处逃离。后来,陈平又投奔了项羽,跟随项羽入关攻破秦国,项羽赐给他卿的爵位。项羽东归,在彭城称王,汉王回军平定三秦向东进军时,殷王司马卬举反旗与项羽决裂。项羽封陈平为信武君,让他率领魏王咎留在楚国的部下前往,击败并降服了殷王司马卬归来。他被项羽任命为都尉,还被赐予黄金二十镒。过了不久,刘邦再次攻下殷地并招降了殷王。项羽得知大怒,准备杀掉前次平定殷地的将士官吏。陈平担心受罚被杀,把项羽封赏给他的黄金和官印封好,派人送还项羽,自己却只身拿着宝剑抄小路逃走。
陈平横渡黄河时,船夫们见他这么一个相貌堂堂的人单身独行,怀疑他一定是逃亡的将领,腰中定当藏有金玉宝器,就盯着陈平,相互使眼色,准备杀掉他。陈平见状,慌忙解开衣服,赤身露体地帮助船夫撑船。他以裸身表明自己身上没有值钱物品后才幸免于难。

陈平于是到修武投降汉军,通过魏无知拜见了刘邦。陈平等七个人进见,刘邦赐给他们饮食。餐毕,刘邦让大家回客舍去休息。陈平提出:“我有要事前来,所说的话不能拖过今日。”于是刘邦就跟他交谈并十分赞赏,问道:“你在楚军时担任什么官职?”答:“都尉。”刘邦当天就任命陈平为都尉,让他担任战车的侍从,一起视察汉军。这一举动让常年与刘邦常年征战的众将们议论纷纷,他们说:“大王日前刚得到楚国的一个逃兵,还不知道他本领的高低,就跟他同乘一辆车子,并且反让他监督我们这些老将!”汉王听到这些议论,更加宠幸陈平。

后来刘邦攻占了项羽的大本营彭城,但被远征齐地中途返回的项羽瞬间击败而逃回荥阳。这是刘邦任命陈平为副将,隶属于韩王信,驻扎在广武。军中周勃、灌婴等当年随刘邦举兵的元老将领看到陈平都诋毁他,说陈平:“虽然仪堂堂,只不过像帽子上的美玉罢了,他的内里未必有真东西。我们听说陈平在家时,曾和嫂嫂私通;在魏王那里做事不能容身,逃亡出来归附楚王;归附楚王不相合,又逃来归降汉王。现在大王如此器重,使他做高官,任命他为护军。我们听说陈平接受了将领们的钱财,钱给得多的就得到好处,钱给得少的就遭遇坏的处境。陈平是一个反复无常的作乱奸臣,希望大王明察。”这样一些议论,刘邦自己也开始怀疑起陈平来,召来魏无知责问他。
魏无知辩解说:“臣下推荐的是才能,陛下所问的是品行。现在如果有人有尾生、孝已那样的品行,但对胜负的命运没有好处,陛下哪有闲暇使用这样的人呢?楚汉对峙,我推荐善出奇谋的人,只关心他的计谋是否确实能够有利国家罢了。至于私通嫂嫂、接受钱财,又有什么值得怀疑的呢?”于是刘邦召来陈平核实传言真伪,问道:“先生在魏王那里做事不相合,便去楚王那里做事而又半道离开。如今又来跟从我,讲信用的人原来是这样三心二意吗?”陈平坦然地说:“我在魏王那里做事,魏王不能采用我的建议,所以我离开他到项王那里做事。项王不能够信任人,他所信任、宠爱的,不是那些项氏宗族就是妻家的兄弟,即使有奇才也不能重用,我这才离开楚王。听说汉王能够用人,所以来归附大王。我空身而来,不接受钱财便没有办事的费用。如果我的计谋确有值得采纳的,希望大王采用;假若没有值得采用的,钱财都还在,请允许我封好送回官府,并请求辞职回家。”听陈平说完,刘邦向陈平表示歉意,丰厚地赏赐了他,重新任命他为护军中尉督察众将领。从此以后众将领中再无对陈平的谗言。

刘邦在荥阳被项羽包围,打算讲和,但遭到拒绝。刘邦问陈平有何对策。陈平说:“项王为人正直,很受人爱戴,所以讲究清正廉洁与知书达理者中很多人都愿意跟随他。但是一涉及论功行赏、授爵封邑时,他却又吝啬这些爵邑,士人因此又不愿归附他。与这相反的是,如今大王虽然傲慢,又不讲究礼数,所以具有清廉节操的士不愿意与大王为伍;但是大王能够舍得给人爵位、食邑,那些偏执好利、不知羞耻者又多归附大王。如果你们各方谁能去掉双方的短处,采取你们双方的长处,那么只要招一招手,天下就能安定了。但是大王爱随意侮辱人,不能罗致到具有清廉节操的士人。不过楚军方面有着可以扰乱的地方,项王那里刚直的臣子像亚父范增、钟离昧、龙且(jū,居)、周殷之辈,不过几个人罢了。大王如果能舍得拿出几万斤黄金,施行反间的计谋,离间楚国的君臣,让他们互生怀疑之心,项王为人猜忌多疑,听信谗言,他们内部定会互相残杀。汉军可趁机发兵攻打他们,击败楚军是一定的。”于是刘邦拨给陈平黄金四万斤,由他自由支配使用而不问钱的去处。扣来钟离昧失信于项羽,范增被项羽怀疑与刘邦勾结,都是陈平的反间计所致。陈平故意区别对待项羽派出的使者和范增派出的使者,成功地使范增离开项羽。

刘邦在荥阳被包围陷入窘境后,派出两千女子迎击楚军,然后乘机逃出荥阳,这也是采用了陈平的计策。韩信想要当临时齐王,气得刘邦大发雷霆,与张良一同平息刘邦怒火的又是陈平。刘邦平定天下之后,汉六年(公元210),有人密告说韩信要谋反,众将军中都主张出兵进行镇压时,建议刘邦以巡游云梦的名义诱捕韩信的还是陈平。他因为功勋卓著,被封侯,但他却说这些都不是自己的功劳,与张良一样,予以推辞。刘邦也大惑不解,陈评就说:要是没有魏无知,哪有臣下今日的功绩。于是刘邦也赏赐了魏无知。
刘邦征讨谋反的韩王信时,在平城被匈奴的冒顿单于的军队团团围住。后来,以陈平的妙计得惟脱身险境。但该妙计的内情,一直作为秘密不为人所知。在返回途中,刘邦年到曲逆(今属河北)富庶,就将该地作为封邑给予陈平,但他还是作为护军中尉伴随刘邦左右。为打击黥布和陈豨的行动中,陈平又出奇招。刘邦又为他增加了封地,但陈平这次奇招始终成谜无人知晓。

陈平常常说自己,他这个人工于计谋,此为道家所忌讳。如果我的子孙一旦被弃用,恐怕难以东山再起。因为我种下太多阴祸,没有人知道灾难何时会从天而降。
太史公司马迁评价他:丞相陈平年少时,本来就喜好黄帝、老子的学说。当他在砧板上分割祭肉的时候,他的志向就已经很远大了。他徘徊在楚魏之间,最后归附高帝刘邦。常出奇计,解救纷繁纠结的危难,振兴国家,消除祸患。到了吕后后宫霸权朝纲时,诸事多有变故,然而陈平竟能自己脱身并免于灾祸,安定汉室宗庙,保持荣耀与名望至终身,被称为贤相,难道算不上善始善终呀!假如不是才智谋略过人,谁能做到这一步呢?

